El nombre artístico de Raymond Ayala tiene el siguiente significado: Daddy por ser fanático del cantante Big Daddy Kane y porque en Puerto Rico ese término se usa como "papá"; Yankee porque en Puerto Rico este término se utiliza para denotar algo grande y fuerte; además, es fanático de los Yankees de Nueva York.

Daddy Yankee estuvo al principio firmado bajo el sello de DJ Playero y su Dream Team.Además grabo con Nico Flow 2 discos como sin ti, baila cubana, entre otros. Después pasó a ser parte de Guatauba's Production de Manolo Guatauba, pero tras tener problemas con éste, creó su primera disquera Los Cangris, Inc., junto a Nicky Jam. Al enemistarse ambos, la disolvieron. Fue entonces cuando Daddy Yankee creó El Cartel Records. También actualmente está firmado bajo Interscope Records de Universal.

Después de cosechar una gran cantidad de éxitos y reconocimientos, Daddy Yankee se ha convertido en uno de los principales y más famosos artistas latinos del ámbito mundial y en el embajador y máximo exponente de su género, muchas veces considerado el modelo a seguir en cuestión musical por sus homólogos. Daddy Yankee se considera una persona humilde, prueba de esto es su comportamiento con los reporteros al estar siempre dispuesto a conceder una entrevista y a su carácter accesible y bromista y una apariencia diferente a la de sus compañeros al portar muy pocos Blin-Blin o prendas de extremo lujo frecuentemente usada por los raperos.

El 12 de julio de 2009 Daddy Yankee hizo bailar nuevamente presentadose por 7° vez en Chile con dos presentaciones en dos regiones de este, a 25.000 seguidores en el estadio Bicentenario Audax La Florida en Santiago de Chile el y el día 14 de julio a 21.000 seguidores en el estadio Sánchez Rumoroso en la ciudad de Coquimbo de Chile, y el día 13 de este mismo, el Big Boss presentó su nueva fragancia DY en el Mall Florida Center de Santiago de Chile antes más de 2.500 espectadores y firmando más de 100 autógrafos para sus Fans provocando múltiples desmayos y griteríos entre sus fans que lo esperaron algunas desde las 6 de la mañana. En julio, Daddy Yankee se presentó en Argentina, estuvo en Córdoba en el Orfeo Superdomo, y tuvo que hacer una segunda función ya que se agotaron muy rápido las entradas

En 2005, el artista logró firmar un contrato millonario con la empresa estadounidense, Paramount Pictures, para hacer su primera película titulada Talento de Barrio. Daddy Yankee dice que la película no es autobiográfica pero que representa la vida difícil que él y otra gente viven en las calles pobres de Hispanoamérica. Además, menciona que es una obra pionera ya que no hay ninguna otra película de habla hispana que representa bien lo que sucede en el barrio.

La película fue filmada en Puerto Rico y en parte en los Estados Unidos. Daddy Yankee realiza el papel de un sujeto llamado Edgar o también llamado "Dinero".

Según el artista, el estreno de su película sería 2 o 3 meses después del lanzamiento de su álbum El Cartel: The Big Boss

La película fue estrenada para los medios de comunicación el día 23 de julio de 2008 en el International Latino Film, el cual se celebró en la ciudad de Nueva York.

En el videojuego Grand Theft Auto IV, Daddy Yankee presta su voz cantando para la emisora San Juan Sounds donde actúa como el DJ de la estación de radio que programa reggaetón, también aparece la canción Impacto.

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